När hon växte upp i en musikalisk familj i San Diego, var Gayle fascinerad av musik från början och spelade in små låtar med sina systrar från 3 års ålder. Skidmore har skrivit över 2500 låtar sedan hon började skriva låt som 8-åring. Hon spelar också över 20 andra instrument, inklusive berget dulcimer, banjo, folkmusik harp and balalaika.